É necessário registrar as mídias manualmente pelo aplicativo ligação (clicando com o botão direito do mouse / registrar) caso utilize o software Commercial Playlist?

Não, você poderá fazer o registro associando a mídia ao contrato pelo próprio Commercial Playlist. Para isto, na guia pastas, basta clicar sobre o arquivo desejado, segurar e arrastar para cima do contrato, após este processo será aberto uma janela para determinar a validade da mídia, caso não for utilizado apenas clique em OK.